19.實驗表明,當乙醛加入到溴水中,溴水會褪色。針對此現(xiàn)象,某小組同學依據乙醛結構進行探究。
【實驗假設】
(1)假設Ⅰ:醛基含有不飽和鍵,可與Br2發(fā)生
反應(填反應類型)。
假設Ⅱ:乙醛具有α-H,可與溴水發(fā)生取代反應。一元取代反應如下:CH3CHO+Br2→BrCH2CHO+HBr
無論是幾元取代,參加反應的Br2與生成的HBr物質的量之比為
。
假設Ⅲ:乙醛具有較強的還原性,可被溴水氧化為乙酸,補全下面反應方程式。
CH3CHO+
Br2+
H2O═
CH3COOH+
。
【實驗過程】
(2)針對以上假設,該小組同學設計了兩組方案。
方案Ⅰ:通過對比反應現(xiàn)象判斷反應類型。
序號 |
操作 |
現(xiàn)象 |
試管1 |
1mL溴水+1mL乙醛,充分振蕩后靜置 |
褪色 |
試管2 |
1mL溴的CCl4溶液+1mL乙醛,充分振蕩后靜置 |
|
結論:假設Ⅰ不成立。試管2中的實驗現(xiàn)象為
。
方案Ⅱ:通過測定反應后混合液的pH判斷反應類型。
序號 |
操作 |
pH |
試管1 |
加入20mL溴水,再加入10mL苯酚溶液,待完全反應后(苯酚過量),測定混合液pH |
1.85[c(H+)=1×10-1.85mol?L-1] |
試管2 |
加入20mL相同濃度的溴水,再加入10mL20%的乙醛溶液(乙醛過量),3min后完全褪色,測定混合液pH |
|
注:苯酚和乙酸的電離及溫度變化對混合液pH的影響可忽略。
①寫出苯酚與溴水反應的化學方程式:
。
②若燒杯2中反應后混合液的pH=1.85,則證明乙醛與溴水的反應類型為
反應;若pH接近
,則證明為氧化反應(lg2≈0.3);若pH介于兩者之間,則證明兩種反應類型皆有。
【實驗結論與反思】
(3)根據實驗數(shù)據得出結論:乙醛與溴水發(fā)生氧化反應。查閱資料,乙醛并非直接與Br
2發(fā)生反應,而是與次溴酸(HBrO)反應,從平衡移動的角度解釋乙醛使溴水褪色的原因:
。
(4)已知檸檬醛的結構如圖,結合上述實驗,檢驗檸檬醛分子中存在碳碳雙鍵的合理方法為
(填字母序號)。
a.向酸性高錳酸鉀溶液中加適量檸檬醛,觀察其是否褪色
b.向溴水中加適量檸檬醛,觀察其是否褪色
c.向溴的CCl
4溶液中加適量檸檬醛,觀察其是否褪色
d.向新制氫氧化銅懸濁液中加適量檸檬醛,加熱,冷卻后取上層清液再加溴水,觀察其是否褪色