實(shí)驗(yàn)表明，當(dāng)乙醛加入到溴水中，溴水會(huì)褪色。針對(duì)此現(xiàn)象，某小組同學(xué)依據(jù)乙醛結(jié)構(gòu)進(jìn)行探究。
【實(shí)驗(yàn)假設(shè)】
（1）假設(shè)Ⅰ：醛基含有不飽和鍵，可與Br₂發(fā)生

加成

加成

反應(yīng)（填反應(yīng)類型）。
假設(shè)Ⅱ：乙醛具有α-H，可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)。一元取代反應(yīng)如下：CH₃CHO+Br₂→BrCH₂CHO+HBr
無論是幾元取代，參加反應(yīng)的Br₂與生成的HBr物質(zhì)的量之比為

1：1

1：1

。
假設(shè)Ⅲ：乙醛具有較強(qiáng)的還原性，可被溴水氧化為乙酸，補(bǔ)全下面反應(yīng)方程式。

1

1

CH₃CHO+

1

1

Br₂+

1

1

H₂O═

1

1

CH₃COOH+

2HBr

2HBr

。
【實(shí)驗(yàn)過程】
（2）針對(duì)以上假設(shè)，該小組同學(xué)設(shè)計(jì)了兩組方案。
方案Ⅰ：通過對(duì)比反應(yīng)現(xiàn)象判斷反應(yīng)類型。

序號(hào)	操作	現(xiàn)象
試管1	1mL溴水+1mL乙醛，充分振蕩后靜置	褪色
試管2	1mL溴的CCl4溶液+1mL乙醛，充分振蕩后靜置

結(jié)論：假設(shè)Ⅰ不成立。試管2中的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為

溴的CCl₄溶液褪色

溴的CCl₄溶液褪色

。
方案Ⅱ：通過測(cè)定反應(yīng)后混合液的pH判斷反應(yīng)類型。

序號(hào)	操作	pH
試管1	加入20mL溴水，再加入10mL苯酚溶液，待完全反應(yīng)后（苯酚過量），測(cè)定混合液pH	1.85[c（H+）=1×10-1.85mol?L-1]
試管2	加入20mL相同濃度的溴水，再加入10mL20%的乙醛溶液（乙醛過量），3min后完全褪色，測(cè)定混合液pH

注：苯酚和乙酸的電離及溫度變化對(duì)混合液pH的影響可忽略。
①寫出苯酚與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：

。
②若燒杯2中反應(yīng)后混合液的pH=1.85，則證明乙醛與溴水的反應(yīng)類型為

取代

取代

反應(yīng)；若pH接近

1.55

1.55

，則證明為氧化反應(yīng)（lg2≈0.3）；若pH介于兩者之間，則證明兩種反應(yīng)類型皆有。
【實(shí)驗(yàn)結(jié)論與反思】
（3）根據(jù)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)得出結(jié)論：乙醛與溴水發(fā)生氧化反應(yīng)。查閱資料，乙醛并非直接與Br₂發(fā)生反應(yīng)，而是與次溴酸（HBrO）反應(yīng)，從平衡移動(dòng)的角度解釋乙醛使溴水褪色的原因：

乙醛與HBrO反應(yīng)，使得Br₂+H₂O?HBr+HBrO平衡正向移動(dòng)，消耗Br₂，溶液褪色

乙醛與HBrO反應(yīng)，使得Br₂+H₂O?HBr+HBrO平衡正向移動(dòng)，消耗Br₂，溶液褪色

。
（4）已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)如圖，結(jié)合上述實(shí)驗(yàn)，檢驗(yàn)檸檬醛分子中存在碳碳雙鍵的合理方法為

c

c

（填字母序號(hào)）。

a.向酸性高錳酸鉀溶液中加適量檸檬醛，觀察其是否褪色
b.向溴水中加適量檸檬醛，觀察其是否褪色
c.向溴的CCl₄溶液中加適量檸檬醛，觀察其是否褪色
d.向新制氫氧化銅懸濁液中加適量檸檬醛，加熱，冷卻后取上層清液再加溴水，觀察其是否褪色