苯甲酸乙酯是國家允許使用的食品香料，可用下列流程制備：
已知：環(huán)己烷、乙醇和水易形成三元共沸物，沸點(diǎn)為62.1℃；相關(guān)數(shù)據(jù)見如表。
| 試劑 |
密度g/cm3 |
沸點(diǎn)/℃ |
熔點(diǎn)/℃ |
溶解性 |
| 乙醇 |
0.789 |
78.5 |
-114.1 |
易溶于水 |
| 苯甲酸 |
1.27 |
249 |
112.4 |
微溶于水 |
| 環(huán)己烷 |
0.779 |
80 |
-104 |
難溶于水 |
| 苯甲酸乙酯 |
1.05 |
210-213 |
-34 |
難溶于水 |
| 產(chǎn)品 |
0.950（實(shí)驗(yàn)測定） |
180 |
-30 |
難溶于水 |
（1）請(qǐng)補(bǔ)全步驟Ⅳ的操作步驟
加酸酸化、蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶
加酸酸化、蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶
。
（2）步驟Ⅵ在如圖裝置中進(jìn)行，從下列選項(xiàng)選擇合適操作并排序
adcb
adcb
。
a.按如圖組裝儀器，檢查裝置的氣密性
b.用分液法分離出有機(jī)層，再加入25mL乙醚萃取，然后合并至有機(jī)層，加入無水MgSO
4、蒸餾、收集餾分
c.反應(yīng)液倒入盛有50mL水的燒杯中，分批加入碳酸鈉至無氣體產(chǎn)生
d.在100mL的a中依次加入8g苯甲酸、20mL乙醇、10mL環(huán)己烷、3mL濃硫酸和沸石，加熱回流
e.在100mL的a中依次加入8g苯甲酸、3mL濃硫酸、20mL乙醇、10mL環(huán)己烷和沸石，加熱回流
（3）如圖裝置中儀器a的名稱是
三頸瓶
三頸瓶
，虛框內(nèi)裝置的作用是
分離出反應(yīng)體系中生成的水，使酯化反應(yīng)平衡正向移動(dòng)，提高產(chǎn)率
分離出反應(yīng)體系中生成的水，使酯化反應(yīng)平衡正向移動(dòng)，提高產(chǎn)率
。
（4）下列說法正確的是
BE
BE
。
A.在步驟Ⅰ中，不能選用酸性KMnO
4溶液氧化
B.步驟Ⅲ是先加NaOH溶液，再進(jìn)行分液
C.在步驟Ⅳ中采用減壓過濾是為了得到純度更高的苯甲酸
D.在步驟Ⅵ中，加入無水MgSO
4、蒸餾時(shí)應(yīng)收集249℃的餾分
E.在步驟Ⅵ中，加熱回流至虛框內(nèi)裝置中的下層液面不再升高，停至加熱
（5）產(chǎn)品分析：假設(shè)環(huán)己烷是產(chǎn)品苯甲酸乙酯的唯一雜質(zhì)，可選用下列方法測定產(chǎn)品純度量取3.60mL產(chǎn)品于燒杯中，加入1.00mol/L過量的NaOH溶液30.00mL，攪拌充分反應(yīng)，轉(zhuǎn)移至容量瓶配成100mL溶液，取25mL溶液于錐形瓶中滴加幾滴指示劑，用0.200mol/LHCl進(jìn)行滴定，滴至終點(diǎn)，平均消耗HCl體積15.00mL。選用的指示劑是
酚酞
酚酞
（填“酚酞”或“甲基橙”），所得產(chǎn)品的純度
78.9
78.9
%（保留三位有效數(shù)字）。
