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我國(guó)化學(xué)家首次實(shí)現(xiàn)了膦催化的(3+2)環(huán)加成反應(yīng),并依據(jù)該反應(yīng),發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線。
已知(3+2)環(huán)加成反應(yīng):CH3C≡C-E1+E2-CH=CH2
膦催化劑
菁優(yōu)網(wǎng)(E1、E2可以是-COR或-COOR)
菁優(yōu)網(wǎng)
回答下列問(wèn)題:
(1)茅蒼術(shù)醇的分子式為
C15H26O
C15H26O
,所含官能團(tuán)名稱為
碳碳雙鍵、羥基
碳碳雙鍵、羥基
,分子中手性碳原子(連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán))的數(shù)目為
3
3
。
(2)化合物B滿足以下條件的同分異構(gòu)體(不考慮手性異構(gòu))數(shù)目為
5
5
。
①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(-COOCH2CH3
②分子中有連續(xù)四個(gè)碳原子在一條直線上
寫出其中一種碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
菁優(yōu)網(wǎng)、菁優(yōu)網(wǎng)
菁優(yōu)網(wǎng)、菁優(yōu)網(wǎng)
。
(3)C→D的反應(yīng)類型為
加成反應(yīng)或還原反應(yīng)
加成反應(yīng)或還原反應(yīng)
。
(4)D→E的化學(xué)方程式為
菁優(yōu)網(wǎng)+CH3OH
濃硫酸
菁優(yōu)網(wǎng)+(CH33COH
菁優(yōu)網(wǎng)+CH3OH
濃硫酸
菁優(yōu)網(wǎng)+(CH33COH
。
(5)參考以上合成路線及條件,選擇兩種鏈狀不飽和酯,通過(guò)兩步反應(yīng)合成化合物M,在方框中寫出路線流程圖
CH3C≡CCOOCH3+CH2=CHCOOCH2CH3
膦催化劑
菁優(yōu)網(wǎng)
H
2
P
d
/
C
菁優(yōu)網(wǎng)或CH3C≡CCOOCH2CH3+CH2=CHCOOCH3
膦催化劑
菁優(yōu)網(wǎng)
H
2
P
d
/
C
菁優(yōu)網(wǎng)
CH3C≡CCOOCH3+CH2=CHCOOCH2CH3
膦催化劑
菁優(yōu)網(wǎng)
H
2
P
d
/
C
菁優(yōu)網(wǎng)或CH3C≡CCOOCH2CH3+CH2=CHCOOCH3
膦催化劑
菁優(yōu)網(wǎng)
H
2
P
d
/
C
菁優(yōu)網(wǎng)
(其他試劑任選)。
菁優(yōu)網(wǎng)
【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成
【答案】C15H26O;碳碳雙鍵、羥基;3;5;菁優(yōu)網(wǎng)、菁優(yōu)網(wǎng);加成反應(yīng)或還原反應(yīng);菁優(yōu)網(wǎng)+CH3OH
濃硫酸
菁優(yōu)網(wǎng)+(CH33COH;CH3C≡CCOOCH3+CH2=CHCOOCH2CH3
膦催化劑
菁優(yōu)網(wǎng)
H
2
P
d
/
C
菁優(yōu)網(wǎng)或CH3C≡CCOOCH2CH3+CH2=CHCOOCH3
膦催化劑
菁優(yōu)網(wǎng)
H
2
P
d
/
C
菁優(yōu)網(wǎng)
【解答】
【點(diǎn)評(píng)】
聲明:本試題解析著作權(quán)屬菁優(yōu)網(wǎng)所有,未經(jīng)書(shū)面同意,不得復(fù)制發(fā)布。
發(fā)布:2024/6/27 10:35:59組卷:33引用:2難度:0.4
相似題
  • 1.埃替拉韋(J)是一種常用的消炎藥,它的一種合成路線如圖:菁優(yōu)網(wǎng)
    已知:Ⅰ.菁優(yōu)網(wǎng)
    Ⅱ.菁優(yōu)網(wǎng)?(R″為OR′或OH)
    (1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
     

    (2)寫出C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式
     
    。
    (3)E中官能團(tuán):
     
     
    。(填名稱)
    (4)D+G→H的反應(yīng)類型是
     
    。
    (5)下列說(shuō)法正確的是
     
    。(填序號(hào))
    a.D存在順?lè)串悩?gòu)
    b.H中碳原子以sp2、sp3雜化成鍵
    c.與E含有相同官能團(tuán)且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有三種(除E外)
    (6)由H合成J的路線如圖:菁優(yōu)網(wǎng)
    已知:RCH2ZnBr
    R
    ′-
    I
    一定條件
    RCH2R′+ZnBrI
    (?。谥形镔|(zhì)K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
     
    。
    (ⅱ)對(duì)比Q和J的結(jié)構(gòu),判斷Q中C―F鍵的活性:鍵1
     
    鍵2(填“>”“=”“<”)。
    (ⅲ)L→M的轉(zhuǎn)化在后續(xù)合成中的目的是
     
    。
    發(fā)布:2024/10/24 4:0:1組卷:7引用:1難度:0.3
  • 2.9-非甲酸(ⅹ)是一種用于有機(jī)合成及生產(chǎn)染料、農(nóng)藥等的原料。一種由甲苯合成9-菲甲酸的路線如圖(加料順序、反應(yīng)條件略):
    菁優(yōu)網(wǎng)
    (1)由ⅰ到ⅱ的反應(yīng)物質(zhì)與條件是
     
    ;物質(zhì)ⅲ的分子式為C8H7N,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
     
    。
    (2)由ⅰ到ⅴ的反應(yīng)方程式為
     
    。
    (3)ⅳ的化學(xué)名稱為
     
    ;化合物ⅶ中能與H2發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)是
     
    (寫名稱)。
    (4)關(guān)于合成中的說(shuō)法,正確的有
     
    (填標(biāo)號(hào))。
    A.ⅴ→ⅵ過(guò)程可用MnO2作另一反應(yīng)物
    B.ⅸ→ⅹ反應(yīng)生成的無(wú)機(jī)物是NH4Cl
    C.物質(zhì)ⅳ中,碳原子均采用sp3雜化,氧原子采取sp2雜化
    D.物質(zhì)ⅸ是含有重氮基(-N≡N)的鹽類,存在離子鍵和π鍵
    (5)化合物ⅳ有多種同分異構(gòu)體,其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能與鈉反應(yīng)的芳香族化合物有
     
    種,核磁共振氫譜圖上組峰最少的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
     

    (6)選用菁優(yōu)網(wǎng)和乙醇作為有機(jī)原料,參考上述信息,制備化合物菁優(yōu)網(wǎng)。寫出合成路線:
     
    (不用注明反應(yīng)條件)。
    發(fā)布:2024/10/24 0:0:2組卷:20引用:2難度:0.3
  • 3.變廢為寶是我們化學(xué)重要的學(xué)科價(jià)值,如圖合成路線體現(xiàn)了這一內(nèi)容:
    菁優(yōu)網(wǎng)
    (1)F中含氧官能團(tuán)名稱是
     
    。C生成D的反應(yīng)類型是
     
    .
    (2)D物質(zhì)的名稱是
     
    ;
    (3)下列有關(guān)說(shuō)法正確的是
     

    A.向甘蔗渣水解產(chǎn)物中,直接加入新制銀氨溶液,可觀察到光亮的銀鏡產(chǎn)生
    B.葡萄糖與脫氧核糖互為同系物
    C.物質(zhì)C中所有的碳原子一定共面
    D高分子H鏈節(jié)中只含有1種官能團(tuán)
    (4)D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為
     
    。
    (5)F生成G第一步的反應(yīng)條件為
     
    。
    (6)芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,W能發(fā)生水解反應(yīng),符合要求的W有
     
    種。
    (7)參考上述合成線路,寫出以菁優(yōu)網(wǎng)為原料制備菁優(yōu)網(wǎng)的合成路線
     
    (其他試劑任選)。
    發(fā)布:2024/10/24 3:0:1組卷:8引用:1難度:0.5
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