我國(guó)化學(xué)家首次實(shí)現(xiàn)了膦催化的（3+2）環(huán)加成反應(yīng)，并依據(jù)該反應(yīng)，發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線(xiàn)。
已知（3+2）環(huán)加成反應(yīng)：CH₃C≡C-E¹+E²-CH=CH₂

膦催化劑

（E¹、E²可以是-COR或-COOR）

回答下列問(wèn)題：
（1）茅蒼術(shù)醇的分子式為

C₁₅H₂₆O

C₁₅H₂₆O

，所含官能團(tuán)名稱(chēng)為

碳碳雙鍵、羥基

碳碳雙鍵、羥基

，分子中手性碳原子（連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)）的數(shù)目為

3

3

。
（2）化合物B滿(mǎn)足以下條件的同分異構(gòu)體（不考慮手性異構(gòu)）數(shù)目為

5

5

。
①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基（-COOCH₂CH₃）
②分子中有連續(xù)四個(gè)碳原子在一條直線(xiàn)上
寫(xiě)出其中一種碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

、

、

。
（3）C→D的反應(yīng)類(lèi)型為

加成反應(yīng)或還原反應(yīng)

加成反應(yīng)或還原反應(yīng)

。
（4）D→E的化學(xué)方程式為

+CH₃OH

濃硫酸

△

+（CH₃）₃COH

+CH₃OH

濃硫酸

△

+（CH₃）₃COH

。
（5）參考以上合成路線(xiàn)及條件，選擇兩種鏈狀不飽和酯，通過(guò)兩步反應(yīng)合成化合物M，在方框中寫(xiě)出路線(xiàn)流程圖

CH₃C≡CCOOCH₃+CH₂=CHCOOCH₂CH₃

膦催化劑

H

2

P

d

/

C

或CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+CH₂=CHCOOCH₃

膦催化劑

H

2

P

d

/

C

CH₃C≡CCOOCH₃+CH₂=CHCOOCH₂CH₃

膦催化劑

H

2

P

d

/

C

或CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+CH₂=CHCOOCH₃

膦催化劑

H

2

P

d

/

C

（其他試劑任選）。