有機(jī)物Ⅶ是合成新冠病毒3CLpro酶抑制劑的一種中間產(chǎn)物，其合成路線如圖：
（1）化合物Ⅰ的名稱為
鄰氯甲苯
鄰氯甲苯
。
（2）化合物Ⅱ含有官能團(tuán) 碳氯鍵、硝基
碳氯鍵、硝基
（寫名稱）。
（3）化合物Ⅱ′是化合物Ⅱ的同系物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
，請(qǐng)根據(jù)化合物Ⅱ′的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表：
| 序號(hào) |
結(jié)構(gòu)特點(diǎn) |
可反應(yīng)的試劑 |
反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu) |
反應(yīng)類型 |
| ① |
-NO2 |
Fe、HCl |
-NH2 |
還原反應(yīng) |
| ② |
-CH3 |
KMnO4酸性溶液 KMnO4酸性溶液
|
-COOH -COOH
|
氧化反應(yīng) |
| ③ |
-Cl -Cl
|
NaOH溶液、加熱 NaOH溶液、加熱
|
-OH -OH
|
水解反應(yīng) 水解反應(yīng)
|
（4）Ⅳ→Ⅴ的反應(yīng)物按物質(zhì)的量1：1發(fā)生反應(yīng)，請(qǐng)寫出其化學(xué)方程式：
。
（5）芳香族化合物Ⅷ是化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體，且滿足下列條件：
①含有-NH
2結(jié)構(gòu)；
②苯環(huán)上含有2個(gè)取代基。
則化合物Ⅷ可能的結(jié)構(gòu)有
6
6
種；核磁共振氫譜圖上含有4組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
、
、
（寫出其中一種即可）。
（6）以
為原料，參考上述信息，寫出有機(jī)物
的合成路線（合成路線參照題干）
。
