碳烯（：CH₂）是有機(jī)物中常見的最簡(jiǎn)單的自由基，它十分活潑，很容易用它的兩個(gè)未成對(duì)電子與不飽和烴反應(yīng)，生成三碳環(huán)；也可以插在烷基的碳?xì)滏I（C-H）之間，使碳鏈增長(zhǎng)。碳烯與烴A反應(yīng)，生成烴B，一定量的B完全燃燒生成8.8g CO₂和4.5g H₂O，B分子中含有3個(gè)-CH₃，且能完成如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系：

（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

（CH₃）₂CHCH₂Cl

（CH₃）₂CHCH₂Cl

，D所含官能團(tuán)的電子式為

。
（2）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程式：
反應(yīng)①

n（CH₃）₂C=CH₂

一定條件

n（CH₃）₂C=CH₂

一定條件

；
反應(yīng)②

（CH₃）₂CHCH₂Cl+NaOH

乙醇

△

（CH₃）₂C=CH₂+NaCl+H₂O

（CH₃）₂CHCH₂Cl+NaOH

乙醇

△

（CH₃）₂C=CH₂+NaCl+H₂O

。
（3）H的同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)寫出能與NaOH溶液反應(yīng)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

HCOOCH₂CH₂CH₃；HCOOCH（CH₃）₂

HCOOCH₂CH₂CH₃；HCOOCH（CH₃）₂

。
（4）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，驗(yàn)證反應(yīng)②是消去反應(yīng)：

將反應(yīng)后的氣體，通入溴水中，若溴水褪色則說明反應(yīng)②是消去反應(yīng)

將反應(yīng)后的氣體，通入溴水中，若溴水褪色則說明反應(yīng)②是消去反應(yīng)

。
（5）M是合成的單體。已知。以乙醇為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成M，寫出合成路線流程圖

CH₃CH₂OH

O

2

/

C

u

△

CH₃CHO

O

H

-

CH₃CH（OH）CH₂CHO

銀氨溶液

、

△

酸化

CH₃CH（OH）CH₂COOH

濃硫酸

△

CH₃CH=CHCOOH

乙醇

濃硫酸

、

△

CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃

CH₃CH₂OH

O

2

/

C

u

△

CH₃CHO

O

H

-

CH₃CH（OH）CH₂CHO

銀氨溶液

、

△

酸化

CH₃CH（OH）CH₂COOH

濃硫酸

△

CH₃CH=CHCOOH

乙醇

濃硫酸

、

△

CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃

。