氯乙酸（ClCH₂COOH）是醫(yī)藥工業(yè)中重要的合成中間體。用氯乙酸制取鎮(zhèn)靜藥巴比妥（K）的合成路線如圖：

（1）A中的官能團(tuán)為 

—Cl、—COOH

—Cl、—COOH

（用化學(xué)符號(hào)表示）；B→C的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

取代反應(yīng)

。

物質(zhì)	D	E	F
熔點(diǎn)	135.6℃	-117.3℃	-50℃
沸點(diǎn)	-（140℃分解）	78℃	199.3℃

（2）D與E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式為

。已知：實(shí)驗(yàn)室利用該反應(yīng)制備F 時(shí)，最適合的裝置是 

b

b

（選填編號(hào)）；選擇該裝置的理由是

反應(yīng)溫度80～85℃，應(yīng)選用水浴加熱，產(chǎn)物的沸點(diǎn)高于反應(yīng)物，不能將其蒸餾分離出（或乙醇易揮發(fā)，需要冷凝回流）

反應(yīng)溫度80～85℃，應(yīng)選用水浴加熱，產(chǎn)物的沸點(diǎn)高于反應(yīng)物，不能將其蒸餾分離出（或乙醇易揮發(fā)，需要冷凝回流）

。

（3）最后一步反應(yīng)為：G+H→K+2E，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。
（4）能水解產(chǎn)生丁二酸（HOOCCH₂CH₂COOH）的F的同分異構(gòu)體有

3

3

種。
（5）結(jié)合題中流程信息，以乙烯為原料設(shè)計(jì)合成丁二酸的路線

。（合成路線常用的表示方式為：甲

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

乙??????

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

目標(biāo)產(chǎn)物）