9-非甲酸（ⅹ）是一種用于有機(jī)合成及生產(chǎn)染料、農(nóng)藥等的原料。一種由甲苯合成9-菲甲酸的路線如圖（加料順序、反應(yīng)條件略）：

（1）由ⅰ到ⅱ的反應(yīng)物質(zhì)與條件是

Cl₂、光照

Cl₂、光照

；物質(zhì)ⅲ的分子式為C₈H₇N，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。
（2）由ⅰ到ⅴ的反應(yīng)方程式為

+HNO₃

濃硫酸 Δ

+H₂O

+HNO₃

濃硫酸 Δ

+H₂O

。
（3）ⅳ的化學(xué)名稱(chēng)為

苯乙酸

苯乙酸

；化合物ⅶ中能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)是

碳碳雙鍵

碳碳雙鍵

（寫(xiě)名稱(chēng)）。
（4）關(guān)于合成中的說(shuō)法，正確的有

AD

AD

（填標(biāo)號(hào)）。
A.ⅴ→ⅵ過(guò)程可用MnO₂作另一反應(yīng)物
B.ⅸ→ⅹ反應(yīng)生成的無(wú)機(jī)物是NH₄Cl
C.物質(zhì)ⅳ中，碳原子均采用sp³雜化，氧原子采取sp²雜化
D.物質(zhì)ⅸ是含有重氮基（-N≡N）的鹽類(lèi)，存在離子鍵和π鍵
（5）化合物ⅳ有多種同分異構(gòu)體，其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能與鈉反應(yīng)的芳香族化合物有

17

17

種，核磁共振氫譜圖上組峰最少的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

或

或

。
（6）選用和乙醇作為有機(jī)原料，參考上述信息，制備化合物。寫(xiě)出合成路線：

CH₃CH₂CH₂CHO

①

銀氨溶液

②

H

+

CH₃CH₂CH₂COOH

C

H

3

C

H

2

C

H

2

CHO

一定條件下

CH₃CH₂CH₂CH=C（COOH）CH₂CH₃

濃硫酸

△

CH₃CH₂CH₂CHO

①

銀氨溶液

②

H

+

CH₃CH₂CH₂COOH

C

H

3

C

H

2

C

H

2

CHO

一定條件下

CH₃CH₂CH₂CH=C（COOH）CH₂CH₃

濃硫酸

△

（不用注明反應(yīng)條件）。