某研究團(tuán)隊(duì)從1.8萬(wàn)個(gè)臭蟲(chóng)蛻皮和糞便中提取有效成分以消滅臭蟲(chóng)。以下是其中一種組分M的合成路線（部分試劑和條件省略）。

已知：
①R₁CH₂Br+NaC≡CR₂→R₁CH₂C≡CR₂
②R₃C≡CR₄

N

a

液氨

R₃CH=CHR₄
完成下列填空：
（1）A的化學(xué)名稱(chēng)是

丙烯

丙烯

，B中的官能團(tuán)是

碳碳雙鍵、溴原子

碳碳雙鍵、溴原子

。
（2）B→C的反應(yīng)類(lèi)型是

加成反應(yīng)

加成反應(yīng)

。
（3）C→D的化學(xué)方程式為：

BrCH₂CHBrCH₂Br+2NaOH

醇

△

HC≡CCH₂Br+2NaBr+2H₂O

BrCH₂CHBrCH₂Br+2NaOH

醇

△

HC≡CCH₂Br+2NaBr+2H₂O

。
（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CCHO，則反應(yīng)試劑及條件①為

NaOH溶液、加熱

NaOH溶液、加熱

，②為

O₂和Cu、加熱

O₂和Cu、加熱

。
（5）G可由B與H₂發(fā)生加成反應(yīng)而得，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH₃CH₂CH₂C≡CCHO

CH₃CH₂CH₂C≡CCHO

。
（6）設(shè)計(jì)一條由HC≡CCH₂CHO和CH₃CH₂CH₂CH₂Br為有機(jī)原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）合成CH₃CH₂CH₂CH₂CH=CHCH₂CHO的合成路線。（合成路線的常用表示方式為：甲

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

乙

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

…目標(biāo)產(chǎn)物）

HC≡CCH₂CHO

N

a

N

H

2

NaC≡CCH₂CHO

C

H

3

C

H

2

C

H

2

C

H

2

B

r

CH₃CH₂CH₂CH₂C≡CCH₂CHO

N

a

液氨

CH₃CH₂CH₂CH₂CH=CHCH₂CHO

HC≡CCH₂CHO

N

a

N

H

2

NaC≡CCH₂CHO

C

H

3

C

H

2

C

H

2

C

H

2

B

r

CH₃CH₂CH₂CH₂C≡CCH₂CHO

N

a

液氨

CH₃CH₂CH₂CH₂CH=CHCH₂CHO

。