有機(jī)物M是合成阿托伐他汀（用于治療膽固醇等疾?。┑闹匾虚g體，其合成路線如圖所示：

已知：。
回答下列問題：
（1）A中所含官能團(tuán)名稱為

醚鍵、碳氯鍵

醚鍵、碳氯鍵

。
（2）C中碳原子的軌道雜化類型有

2

2

種。
（3）F→M的反應(yīng)類型為

加成反應(yīng)或還原反應(yīng)

加成反應(yīng)或還原反應(yīng)

。
（4）D→F的化學(xué)方程式為

+CH₃COOC（CH₃）₃

C

H

3

C

H

2

ON

a

,

C

H

3

C

H

2

OH

+CH₃OH

+CH₃COOC（CH₃）₃

C

H

3

C

H

2

ON

a

,

C

H

3

C

H

2

OH

+CH₃OH

。
（5）在E的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的物質(zhì)有

19

19

種；其中，核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為6：4：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

HCOOCH（CH₂CH₃）₂

HCOOCH（CH₂CH₃）₂

。
（6）根據(jù)以上信息，寫出以甲苯和甲醇為主要原料合成的路線（無機(jī)試劑任選）。

C

l

2

光

①

N

a

CN

②

H

2

O

/

H

+

C

H

3

OH

濃硫酸

C

l

2

光

①

N

a

CN

②

H

2

O

/

H

+

C

H

3

OH

濃硫酸

。