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中國本土科學家屠呦呦憑借發(fā)現(xiàn)抗瘧特效藥青蒿素，贏得了2015年度諾貝爾生理學獎．青蒿素的發(fā)明不僅治愈了眾多瘧疾患者，更為中醫(yī)藥走出國門開創(chuàng)了先河．青蒿素的一種化學合成部分工藝流程如圖：

由青蒿素還可以合成藥效增強的系列衍生物
（1）青蒿素分子中含有的含氧官能團有：
酯基
酯基
、
醚鍵
醚鍵
和過氧基．雙氫青蒿素分子結(jié)構(gòu)中有若干個六元環(huán)和七元環(huán)組成，其中含有七元環(huán)數(shù)為
2
2
．蒿甲醚的化學式為
C₁₆H₂₆O₅
C₁₆H₂₆O₅
．
（2）反應B→C，實際上可看作兩步進行，依次發(fā)生的反應類型是
加成反應
加成反應
、消去反應．
（3）合成路線中設(shè)計E→F、G→H的目的是
保護羰基
保護羰基
．
（4）A在Sn-β沸石作用下，可異構(gòu)為異蒲勒醇，則異蒲勒醇分子有
3
3
個手性碳原子（連有四種不同原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子）．異蒲勒醇可通過兩步反應生成，請寫出相關(guān)化學反應方程式
，
．
（5）寫出與A互為同分異構(gòu)體，且滿足以下條件的同分異構(gòu)體數(shù)目為
15
15
種（不考慮空間異構(gòu)）．其中核磁共振氫譜有七個峰，且峰面積比為1：1：4：4：1：1：6的是：
．（填結(jié)構(gòu)簡式）
①分子中只含有一個六元環(huán)，
②六元環(huán)上只有二個取代基且在不同的碳原子上
③能夠發(fā)生銀鏡反應．

【考點】有機物的合成．

【答案】酯基；醚鍵；2；C₁₆H₂₆O₅；加成反應；保護羰基；3；菁優(yōu)網(wǎng)

；

；15；

【解答】

【點評】

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發(fā)布：2024/11/9 8:0:6組卷：6引用：3難度：0.5

相似題

1．酮基布洛芬（ketoprofen）是一種芳越烷酸類抗炎藥，具有鎮(zhèn)痛、消炎及解熱作用。一種以苯甲酸（A）為起始原料合成酮基布洛芬的路線如圖所示。
?

回答下列問題：
（1）有機物B的名稱為

。
（2）C中含氧官能團的名稱為

。
（3）若R-代表（），D→E的反應歷程：

③、④的有機反應類型分別為

、

。
（4）darzens反應是合成芳基燒酸類抗炎藥的重要步驟，其機理簡單表示如圖：

?E→F的反應中，X的結(jié)構(gòu)簡式為

。
（5）聯(lián)苯（）的二取代物W是F的同分異構(gòu)體。W的核磁共振氫譜有3組峰，峰面積比為3：2：2，W的結(jié)構(gòu)簡式為

。
（6）緩釋酮基布洛芬能緩慢水解釋放出藥物。將下列方程式補充完整[R-與（3）相同]。

。
發(fā)布：2024/11/12 10:30:2組卷：35引用：1難度：0.3
解析
2．丙烯醛（CH₂=CHCHO）是一種重要的有機合成原料，用其合成3-氯丙醛二乙醇縮醛（B）和DAP樹脂的一種路線如圖：

已知醇與酯可發(fā)生如下的酯交換反應：RCOOR′+ROH
催化劑
△
RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）
回答下列問題：
（1）已知A的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH₂CH₂CHO，在制備A的過程中最容易生成的另一種副產(chǎn)物為

（寫結(jié)構(gòu)簡式）。
（2）設(shè)計丙烯醛→A和C→D步驟的目的為

。
（3）已知3-氯丙醛二乙醇縮醛（B）的核磁共振氫譜有5組峰，則其結(jié)構(gòu)簡式為

。
（4）已知E的苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則E的名稱為

；E→F的反應類型為

。
（5）DAP單體中含兩個碳碳雙鍵，則由D和F制備DAP單體的化學方程式為

。
（6）滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體M有

種（不包含立體異構(gòu)）。
i.苯環(huán)上有三個取代基，且只含有一種官能團
ii.除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)
iii.1molM最多能消耗4molNaOH
（7）結(jié)合上述流程，以乙烯為原料制備的合成路線為（無機試劑任選）

。
發(fā)布：2024/11/12 12:0:1組卷：112引用：3難度：0.6
解析
3．呋喃酚Ⅷ是合成某殺蟲劑的重要中間體，其合成路線如圖：

已知

：
回答下列問題：
（1）Ⅰ的名稱是

，Ⅱ中官能團名稱是

。
（2）Ⅵ中碳原子的雜化方式有

種。
（3）Ⅲ的沸點比Ⅱ高，可能原因：

。
（4）已知Ⅲ生成Ⅳ為取代反應，寫出Ⅲ生成Ⅳ的化學方程式：

。
（5）寫出Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式

。
（6）化合物Ⅷ有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中任意一種滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式：

。
①能與NaHCO₃反應放出氣體；
②核磁共振氫譜峰面積之比為6：3：2：1。
（7）以I和CH₂=CHCOCI為原料，根據(jù)題目信息，寫出合成的路線

。
發(fā)布：2024/11/13 1:0:1組卷：59引用：1難度：0.5
解析

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