化合物F是合成喹啉類藥物癸氧喹酯的中間體,合成化合物F的一種路線如圖:
(1)化合物C的分子式為
C17H25NO5
C17H25NO5
,化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱 醚鍵或羥基或硝基
醚鍵或羥基或硝基
(任寫一個(gè))。
(2)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)特征,分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì),參考①的示例,完成下表(要求下表中分析的“結(jié)構(gòu)特征”各不相同):
序號(hào) |
結(jié)構(gòu)特征 |
可反應(yīng)的試劑 |
反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu) |
反應(yīng)類型 |
① |
-O- |
KOH |
-OH |
取代反應(yīng) |
② |
-CHO -CHO
|
新制銀氨溶液 |
-COO- -COO-
|
氧化反應(yīng) |
③ |
③-NO 2(或 ) ③-NO 2(或 )
|
H2 |
-NH 2(或 ) -NH 2(或 )
|
還原反應(yīng) |
(3)化合物D與鹵代烴X轉(zhuǎn)化為E是取代反應(yīng),則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
CH3CH2Br
CH3CH2Br
。
(4)化合物A的同分異構(gòu)體有多種,同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有
3
3
種:
①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基;
②能在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng);
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng);
其中核磁共振氫譜為1:2:2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
。
(5)設(shè)計(jì)以苯甲醛為原料合成
,寫出其合成路線
(不用注明反應(yīng)條件)。