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1-乙炔基環(huán)戊醇（菁優(yōu)網(wǎng)）是一種重要的醫(yī)藥中間體。下面是利用苯制備1-乙炔基環(huán)戊醇的一種合成路線(xiàn)。
菁優(yōu)網(wǎng)
已知：①CH3CH2CH=C（CH3）2
KM
n
O
4
/
H
+
CH3CH2COOH+CH3COCH3
②二元羧酸酯類(lèi)能在氨基鈉（NaNH2）等堿性縮合劑作用下發(fā)生分子內(nèi)酯縮合反應(yīng)，生成環(huán)狀β-酮酸酯；
③菁優(yōu)網(wǎng)
（其中X表示鹵族元素原子；R1、R2表示烴基，兩者可以相同）
回答下列問(wèn)題：
（1）由A生成B，較為理想的三步反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型依次為
取代反應(yīng)
取代反應(yīng)
、
加成反應(yīng)
加成反應(yīng)
、消去反應(yīng)。
（2）B物質(zhì)的名稱(chēng)為
環(huán)己烯
環(huán)己烯
；C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
HOOC（CH2）4COOH
HOOC（CH2）4COOH
。
（3）反應(yīng)⑤中需要的反應(yīng)條件和試劑分別為
濃硫酸、加熱
濃硫酸、加熱
、
乙醇
乙醇
。
（4）反應(yīng)⑦中有CO2生成，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為
菁優(yōu)網(wǎng)
菁優(yōu)網(wǎng)
。
（5）寫(xiě)出符合下列條件的F的同分異構(gòu)體
菁優(yōu)網(wǎng)
菁優(yōu)網(wǎng)
。（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，不考慮立體異構(gòu)）
①鏈狀結(jié)構(gòu)，且含有碳氧雙鍵；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③含有手性碳原子。
（6）參考題給合成路線(xiàn)，寫(xiě)出用菁優(yōu)網(wǎng)和菁優(yōu)網(wǎng)為原料制備化合物菁優(yōu)網(wǎng)的合成路線(xiàn)：
菁優(yōu)網(wǎng)
菁優(yōu)網(wǎng)
。（其他試劑任選）

【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成．
【答案】取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；環(huán)己烯；HOOC（CH2）4COOH；濃硫酸、加熱；乙醇；菁優(yōu)網(wǎng)；菁優(yōu)網(wǎng)；菁優(yōu)網(wǎng)
【解答】
【點(diǎn)評(píng)】
聲明：本試題解析著作權(quán)屬菁優(yōu)網(wǎng)所有，未經(jīng)書(shū)面同意，不得復(fù)制發(fā)布。
發(fā)布：2024/6/27 10:35:59組卷：75引用：4難度：0.3
相似題

  • 1．以乙醇為原料，用下述6種類(lèi)型的反應(yīng)：①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解⑥加聚，來(lái)合成乙二酸乙二酯（菁優(yōu)網(wǎng) ）的正確順序是（　?。?/h2>

    發(fā)布：2024/11/2 21:0:2組卷：377引用：43難度：0.5

  • 2．化合物F可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線(xiàn)如圖：
    菁優(yōu)網(wǎng)
    已知：RCOOH
    SOC
    l
    2
    RCOCl。
    回答下列問(wèn)題：
    （1）F中官能團(tuán)的名稱(chēng)為
     
    ，用※標(biāo)出分子中的手性碳原子：
     
    。
    （2）D→E反應(yīng)歷程分兩步進(jìn)行，菁優(yōu)網(wǎng)
    N
    H
    2
    OH
    第一步
    菁優(yōu)網(wǎng)
    △
    第二步
    菁優(yōu)網(wǎng)。第二步的反應(yīng)類(lèi)型為
     
    ；所涉及的元素中，第一電離能最大的是
     
    （填元素符號(hào)）。
    （3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
     
    ，寫(xiě)出C→D的化學(xué)方程式：
     
    。
    （4）D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
     
    。
    ①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
    ②酸性條件下水解后得兩種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有兩種含氧官能團(tuán)，兩種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。
    （5）已知：菁優(yōu)網(wǎng)（R和R′表示烴基或氫原子，R″表示烴基）；菁優(yōu)網(wǎng)。寫(xiě)出以菁優(yōu)網(wǎng)和CH3MgBr為原料制備菁優(yōu)網(wǎng)的合成路線(xiàn)流程圖：
     
    （無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用）。

    發(fā)布：2024/11/1 20:0:1組卷：16引用：1難度：0.3

  • 3．我國(guó)成功研制出了具有自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的治療缺血性腦梗死新藥——丁苯酞。有機(jī)物G是合成丁苯酞的中間產(chǎn)物，G的一種合成路線(xiàn)如圖：
    菁優(yōu)網(wǎng)
    已知：菁優(yōu)網(wǎng)
    回答下列問(wèn)題：
    （1）A的名稱(chēng)是
     
    ，E中含有的官能團(tuán)為
     
    ，反應(yīng)I的條件為
     
    。
    （2）由B生成C的化學(xué)方程式為
     
    。

    （3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
     
    。合成丁苯酞的最后一步轉(zhuǎn)化為菁優(yōu)網(wǎng)，則該轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類(lèi)型是
     
    。有機(jī)物D的溴原子被羥基取代后的產(chǎn)物J有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出一種滿(mǎn)足下列條件的J的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
     
    。
    ①能發(fā)生水解和銀鏡反應(yīng)
    ②分子中含有苯環(huán)。
    （4）參照題中信息，寫(xiě)出用菁優(yōu)網(wǎng)和CH3MgBr為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備菁優(yōu)網(wǎng)的合成路線(xiàn)（合成路線(xiàn)常用的表示方法為：A
    反應(yīng)試劑
    反應(yīng)條件
    B??????
    反應(yīng)試劑
    反應(yīng)條件
    目標(biāo)產(chǎn)物）：
     
    。

    發(fā)布：2024/11/2 18:0:1組卷：32引用：1難度：0.5
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