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菁優(yōu)網(wǎng)丁苯酞(NBP)是我國(guó)擁有完全自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物,臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM-289是一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物,在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分,其合成路線如圖:
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已知信息:
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回答下列問題:
(1)A的化學(xué)名稱為
鄰二甲苯
鄰二甲苯
。
(2)D有多種同分異構(gòu)體,其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
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、
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。
①可發(fā)生銀鏡反應(yīng),也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);
②核磁共振氫譜有四組峰,峰面積比為1:2:2:3。
(3)E→F中步驟1)的化學(xué)方程式為
菁優(yōu)網(wǎng)+3NaOH→CH3COONa菁優(yōu)網(wǎng)+2H2O
菁優(yōu)網(wǎng)+3NaOH→CH3COONa菁優(yōu)網(wǎng)+2H2O
。
(4)G→H的反應(yīng)類型為
取代反應(yīng)
取代反應(yīng)
。若以NaNO3代替AgNO3,則該反應(yīng)難以進(jìn)行,AgNO3對(duì)該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)?
生成的另一種產(chǎn)物AgBr是沉淀,有利于反應(yīng)正向進(jìn)行
生成的另一種產(chǎn)物AgBr是沉淀,有利于反應(yīng)正向進(jìn)行
。
(5)HPBA 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
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。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行,對(duì)比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu),說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因
HPBA中烴基的空間位阻較大,使得羥基較為活潑,常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP
HPBA中烴基的空間位阻較大,使得羥基較為活潑,常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP

(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計(jì)由2,4-二氯甲苯(菁優(yōu)網(wǎng))和對(duì)三氟甲基苯乙酸(菁優(yōu)網(wǎng))制備W的合成路線
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。(無(wú)機(jī)試劑和四個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)
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【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成
【答案】鄰二甲苯;菁優(yōu)網(wǎng)菁優(yōu)網(wǎng);菁優(yōu)網(wǎng)+3NaOH→CH3COONa菁優(yōu)網(wǎng)+2H2O;取代反應(yīng);生成的另一種產(chǎn)物AgBr是沉淀,有利于反應(yīng)正向進(jìn)行;菁優(yōu)網(wǎng);HPBA中烴基的空間位阻較大,使得羥基較為活潑,常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP;菁優(yōu)網(wǎng)
【解答】
【點(diǎn)評(píng)】
聲明:本試題解析著作權(quán)屬菁優(yōu)網(wǎng)所有,未經(jīng)書面同意,不得復(fù)制發(fā)布。
發(fā)布:2024/5/23 20:38:36組卷:642引用:6難度:0.4
相似題
  • 1.苯并噻二唑類物質(zhì)能誘導(dǎo)植物產(chǎn)生抗病性,其前驅(qū)物苯并[1,2,3]噻二唑-7-醛的合成路線如圖。
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    (1)科學(xué)技術(shù)的發(fā)展,一些儀器的出現(xiàn),人們可以通過快速測(cè)定有機(jī)物分子所含有的官能團(tuán)種類。A中所含官能團(tuán)的名稱為
     
    。
    (2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
     
    。
    (3)反應(yīng)A→B、C→D的化學(xué)反應(yīng)類型分別為
     
     
    。
    (4)B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為
     
    。
    (5)A的四元取代芳香族同分異構(gòu)體中,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜中有兩組峰的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
     
    (寫出其中一種即可)。

    發(fā)布:2024/11/4 10:0:1組卷:7引用:1難度:0.5
  • 2.一種藥物中間體G的合成路線如圖:
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    已知:①DMF的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為菁優(yōu)網(wǎng);
    ②-NO2
    L
    i
    A
    l
    H
    4
    -NH2。
    (1)CH3NO2的名稱為
     
    ;已知A→B的反應(yīng)中有可燃性氣體生成,試寫出其化學(xué)方程式:
     

    (2)C→D的反應(yīng)過程可分為兩步,其中間產(chǎn)物H的結(jié)構(gòu)為菁優(yōu)網(wǎng),該物質(zhì)中的含氧官能團(tuán)的名稱為
     
    ,H→D的反應(yīng)類型為
     
    。
    (3)檢驗(yàn)C中含氧官能團(tuán)的試劑為
     
    ;F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
     
    。
    (4)分子式比G少一個(gè)氧原子的有機(jī)物中,含有萘環(huán)(菁優(yōu)網(wǎng)),且只含有兩個(gè)相同取代基的結(jié)構(gòu)有
     
    種,其中核磁共振氫譜吸收峰面積之比為2:2:1:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
     
    (寫出一種)。

    發(fā)布:2024/11/5 10:0:2組卷:33引用:2難度:0.7
  • 3.瑞士化學(xué)家米勒因合成DDT于1948年獲得諾貝爾醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。在第二次世界大戰(zhàn)期間,美國(guó)在意大利的許多士兵就是使用DDT來(lái)?yè)錅鐐魅景哒顐餍胁∪松砩系氖佣苊鈫噬?。?lián)合國(guó)世界衛(wèi)生組織曾評(píng)價(jià)說:“單獨(dú)從瘧疾看,DDT可能拯救了5000萬(wàn)生命。”但進(jìn)一步的觀察和研究表明,DDT是一種難降解的有毒化合物,進(jìn)入人體內(nèi)可引起慢性中毒。我國(guó)已于1983年停止生產(chǎn)和使用。
    (1)殺蟲劑“1605”本身對(duì)人畜毒性遠(yuǎn)強(qiáng)于DDT,但DDT已被禁用,而“1605”尚未禁用,從分析下列結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知這是因?yàn)?!--BA-->
     
    。
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    同樣由結(jié)構(gòu)分析可知:“1605”在使用過程中,不能與
     
    物質(zhì)混合使用,否則會(huì)因
     

    (2)DDT可以用電石為原料經(jīng)以下途徑而制得:
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    (I)寫出④⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式:
     

    (II)DDT有毒性,國(guó)際上已禁止使用,因?yàn)樗趧?dòng)物體內(nèi)轉(zhuǎn)化為一種使動(dòng)物生長(zhǎng)失調(diào)的物質(zhì)(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下)。
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    在實(shí)驗(yàn)室用DDT也可實(shí)現(xiàn)這種轉(zhuǎn)化,表示這種轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式為
     

    (3)過去,施用DDT農(nóng)藥的地區(qū),雖然占陸地面積的一小部分,可是在遠(yuǎn)離施藥地區(qū)的南極,動(dòng)物體內(nèi)也發(fā)現(xiàn)了DDT,這種現(xiàn)象說明了
     
    。
    A.DDT是揮發(fā)性物質(zhì)
    B.DDT已加入全球性的生物地化循環(huán)
    C.考察隊(duì)將DDT帶到了南極
    D.南極動(dòng)物也偶爾到施用農(nóng)藥的地區(qū)尋食

    發(fā)布:2024/11/4 8:0:2組卷:1引用:1難度:0.5
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