合成輝瑞抗艾滋病藥物馬拉韋羅（Maraviroc）間體的路線如圖：
已知：NaBH4在THF作溶劑的情況下，可將酯基還原為醇羥基：
N2BH4THF回流
。
（1）A中官能團(tuán)的名稱為 碳氟鍵、酯基碳氟鍵、酯基。第②步反應(yīng)的反應(yīng)類型是 取代反應(yīng)取代反應(yīng)。
（2）第③步中加入Na2CO3的目的是 消耗反應(yīng)生成的HCl,促使反應(yīng)正向進(jìn)行消耗反應(yīng)生成的HCl,促使反應(yīng)正向進(jìn)行。
（3）第④步反應(yīng)中的NaBH4不能換為H2，理由是 氫氣無法選擇性還原酯基氫氣無法選擇性還原酯基。
（4）第⑤步反應(yīng)的化學(xué)方程式為 
。
（5）B的同分異構(gòu)體中，符合以下條件有 1212種（不考慮立體異構(gòu)）。
①含有六元環(huán)結(jié)構(gòu)且含
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積之比為4：4：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 
（或
）（或）（任寫一種）。
（6）利用鄰二甲苯合成某有機(jī)中間體M，M結(jié)構(gòu)中存在兩個(gè)環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物僅兩種，合成路線如圖：
則Y的化學(xué)名稱為 鄰苯二甲酸（或1，2-苯二甲酸）鄰苯二甲酸（或1，2-苯二甲酸），M的結(jié)構(gòu)簡式為 
。
N
2
B
H
4
THF
回流
（或）（或）【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成．
【答案】碳氟鍵、酯基；取代反應(yīng)；消耗反應(yīng)生成的HCl，促使反應(yīng)正向進(jìn)行；氫氣無法選擇性還原酯基；；12；（或）；鄰苯二甲酸（或1，2-苯二甲酸）；
；12；（或）；鄰苯二甲酸（或1，2-苯二甲酸）；【解答】
【點(diǎn)評】
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發(fā)布：2024/6/27 10:35:59組卷：1引用：1難度：0.6
相似題
-
1．由物質(zhì)a為原料，制備物質(zhì)d （金剛烷）的合成路線如圖所示：
關(guān)于以上有機(jī)物的說法中，不正確的是（ ?。?/h2>發(fā)布：2024/12/30 14:30:1組卷：18引用：2難度：0.7 -
2．有機(jī)物K是某藥物的前體，合成路線如圖所示。
已知：R-CNR-CH2NH2；H2催化劑
R1-NH2+R2-COOC2H5催化劑
+C2H5OH。
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式是。
（2）反應(yīng)③的化學(xué)方程式是。
（3）E屬于烴，其分子式是。
（4）H中含氧官能團(tuán)的名稱是。
（5）寫出滿足下列條件的K的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
①遇氯化鐵溶液顯紫色；
②不含醚鍵；
③核磁共振氫譜顯示峰面積之比為2：12：2：2：1。
（6）H經(jīng)三步反應(yīng)合成K，寫出J→K的化學(xué)方程式。
發(fā)布：2024/12/30 11:0:1組卷：11引用：3難度：0.3 -
3．已知：（X代表鹵素原子，R代表烴基）
利用上述信息，按以下步驟從
合成
（部分試劑和反應(yīng)條件已略去）
請回答下列問題：
（1）分別寫出A、E的結(jié)構(gòu)簡式：A、E。
（2）反應(yīng)①～⑦中屬于消去反應(yīng)的是。（填數(shù)字代號）
（3）如果不考慮⑥、⑦反應(yīng)，對于反應(yīng)⑤，得到的E可能的結(jié)構(gòu)簡式為（不包含E在內(nèi)）：
（4）試寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式，并注明反應(yīng)條件）
（5）寫出第⑦步的化學(xué)方程式：。發(fā)布：2024/12/30 11:0:1組卷：5引用：2難度：0.5
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