有機(jī)合成在化工醫(yī)藥領(lǐng)域應(yīng)用廣泛，如圖是一種新型藥物合成路線。
回答下列問(wèn)題：
（1）A的系統(tǒng)命名法（CCS）名稱為

1，6-己二醇

1，6-己二醇

，D中官能團(tuán)的名稱為

溴原子、酯基

溴原子、酯基

。
（2）B→C的反應(yīng)類型為

氧化反應(yīng)

氧化反應(yīng)

，從反應(yīng)所得液態(tài)有機(jī)混合物中提純B的常用方法為

蒸餾

蒸餾

。
（3）C→D的化學(xué)方程式為

HOOC（CH₂）₅Br+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH₂OOC（CH₂）₅Br+H₂O

HOOC（CH₂）₅Br+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH₂OOC（CH₂）₅Br+H₂O

。C和D在下列哪種檢測(cè)儀上顯示出的信號(hào)峰是完全相同的

a

a

a.元素分析儀 b.紅外光譜儀  c.核磁共振儀  d.質(zhì)譜儀
（4）C的同分異構(gòu)體W（不考慮手性異構(gòu)）可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1mol W最多與2mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛，滿足上述條件的W有

5

5

種。若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

HCOOCH₂C（CH₃）₂CH₂Br

HCOOCH₂C（CH₃）₂CH₂Br

。
（5）F與G的關(guān)系為（填序號(hào)）

c

c

。
a.碳鏈異構(gòu)  b.官能團(tuán)類別異構(gòu)  c.順?lè)串悩?gòu)  d.官能團(tuán)位置異構(gòu)
（6）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。
（7）參照上述合成路線，以和為原料制備醫(yī)藥中間體，寫(xiě)出合成路線流程圖。

。