苯佐卡因(對(duì)氨基苯甲酸乙酯-相對(duì)分子質(zhì)量M=165)常用于創(chuàng)面、潰瘍面及痔瘡鎮(zhèn)痛。在實(shí)驗(yàn)室用對(duì)氨基苯甲酸()與乙醇反應(yīng)合成苯佐卡因,有關(guān)數(shù)據(jù)和實(shí)驗(yàn)裝置圖如下表:
|
相對(duì)分子質(zhì)量 |
密度(g?cm-3) |
熔點(diǎn)/℃ |
沸點(diǎn)/℃ |
溶解性 |
乙醇 |
46 |
0.79 |
-114.3 |
78.5 |
與水任意比互溶 |
對(duì)氨基苯甲酸 |
137 |
1.374 |
188 |
399.9 |
微溶于水,易溶于乙醇 |
對(duì)氨基苯甲酸乙酯 |
165 |
1.039 |
90 |
172 |
難溶于水,易溶于醇、醚類 |
產(chǎn)品合成:在250mL圓底燒瓶中加入8.2g對(duì)氨基苯甲酸(0.06mol)和80mL無水乙醇(約1.4mol),振蕩溶解,將燒瓶置于冰水浴并加入10mL濃硫酸,將反應(yīng)混合物在80℃水浴中加熱回流1h,并不時(shí)振蕩。
分離提純:冷卻后將反應(yīng)物轉(zhuǎn)移到400mL燒杯中,分批加入10%Na
2CO
3溶液直至pH=9,轉(zhuǎn)移至分液漏斗中,用乙醚(密度0.714g?cm
-3)分兩次萃取,并向醚層加入無水硫酸鎂,蒸出醚層,冷卻結(jié)晶,最終得到產(chǎn)物3.3g。
(1)儀器A的名稱為
球形冷凝管
球形冷凝管
,在合成反應(yīng)進(jìn)行之前,圓底燒瓶中還應(yīng)加入適量的
碎瓷片(或沸石)
碎瓷片(或沸石)
。
(2)該合成反應(yīng)的化學(xué)方程式是
。
(3)分液漏斗使用之前必須進(jìn)行的操作是
檢查是否漏液
檢查是否漏液
,乙醚層位于
上層
上層
(填“上層”或“下層”);分離提純操作加入無水硫酸鎂的作用是
吸收乙醚中的水
吸收乙醚中的水
。
(4)本實(shí)驗(yàn)中苯佐卡因的產(chǎn)率為
33.3%
33.3%
%(保留小數(shù)點(diǎn)后一位)。
(5)該反應(yīng)產(chǎn)率較低的原因是
ad
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(填標(biāo)號(hào))。
a.濃硫酸具有強(qiáng)氧化性和脫水性,導(dǎo)致副反應(yīng)多
b.回流過程中有產(chǎn)物被蒸出
c.產(chǎn)品難溶于水,易溶于乙醇、乙醚
d.酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)