用簡單易得的化學物質(zhì)合成復雜的有機化合物是化學家們追求的目標。以下是一種重要的醫(yī)藥中間體H的合成路線：

已知：i.烴A對氫氣的相對密度為39，其中碳元素的質(zhì)量分數(shù)為92.3%，核磁共振氫譜只有一組峰
ii.
iii?
iv.?
回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

。
（2）反應⑤的反應類型是

加成反應

加成反應

。E中所含官能團的名稱為

碳碳雙鍵、羰基

碳碳雙鍵、羰基

。
（3）反應③的化學方程式為

。
（4）實驗室區(qū)別A與B的化學試劑是

酸性高錳酸鉀溶液

酸性高錳酸鉀溶液

（填名稱）。
（5）中間體H的一個分子中含有

3

3

個手性碳原子。
（6）化合物X是F的同分異構(gòu)體，符合下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為

（或）

（或）

（任寫一種）。
①與NaHCO₃溶液反應產(chǎn)生二氧化碳
②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為4：2：1：1
（7）設計由1，1-二氯乙烷制備1-丁醇的合成路線

CH₃CHCl₂

N

a

OH

溶液

△

CH₃CHO

C

H

3

CHO

N

a

OH

溶液

，

△

CH₃CH=CHCHO

H

2

N

i

,

△

CH₃CH₂CH₂CH₂OH

CH₃CHCl₂

N

a

OH

溶液

△

CH₃CHO

C

H

3

CHO

N

a

OH

溶液

，

△

CH₃CH=CHCHO

H

2

N

i

,

△

CH₃CH₂CH₂CH₂OH

（無機試劑任選）。