辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、鎮(zhèn)痛、麻醉和戒毒等功效，特別是其鎮(zhèn)痛作用與嗎啡相若且比嗎啡更持久。辣椒素（F）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其合成路線如圖：

已知：
R-OH

PB

r

3

R-Br
R-Br+R′-Na→R′-R+NaBr
回答下列問題：
（1）的分子式為

C₈H₁₆O

C₈H₁₆O

，A中所含官能團(tuán)的名稱是

碳碳雙鍵和溴原子

碳碳雙鍵和溴原子

，D的最簡(jiǎn)單同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

CH₂=CHCOOH

CH₂=CHCOOH

。
（2）A→B的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

取代反應(yīng)

，寫出C→D的化學(xué)方程式：

180

℃

+CO₂↑

180

℃

+CO₂↑

。
（3）下列反應(yīng)類型，辣椒素（F）不能發(fā)生的有

D

D

（填序號(hào)）。
A．加成反應(yīng)   B．取代反應(yīng)   C．氧化反應(yīng)  D．消去反應(yīng)  E．聚合反應(yīng)
（4）寫出同時(shí)符合下列三個(gè)條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物之一為乙酸
③核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3：2：1
（5）4-戊烯酸（CH₂=CHCH₂CH₂COOH）可用作農(nóng)藥、醫(yī)藥中間體。參照以上合成路線，設(shè)計(jì)由CH₂=CHCH₂OH為起始原料制備4戊烯酸的合成路線：

CH₂=CHCH₂OH

PB

r

3

CH₂=CHCH₂Br

N

a

CH

（

COOC

H

2

C

H

3

）

2

CH₂=CHCH₂CH（COOCH₂CH₃）₂

氫氧化鈉稀溶液加熱

稀硫酸溶液

CH₂=CHCH₂CH（COOH）₂

180

℃

CH₂=CHCH₂CH₂COOH

CH₂=CHCH₂OH

PB

r

3

CH₂=CHCH₂Br

N

a

CH

（

COOC

H

2

C

H

3

）

2

CH₂=CHCH₂CH（COOCH₂CH₃）₂

氫氧化鈉稀溶液加熱

稀硫酸溶液

CH₂=CHCH₂CH（COOH）₂

180

℃

CH₂=CHCH₂CH₂COOH

。