有機(jī)物H是合成抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如圖：

完成下列填空：
（1）A的分子式為

C₉H₁₈O₂

C₉H₁₈O₂

。④的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）

取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）

。
（2）E中含有的含氧官能團(tuán)名稱為

羥基

羥基

。寫出F的結(jié)構(gòu)簡式并用星號（*）標(biāo)出手性碳原子

。
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

。
（4）合成過程中使用TBSCl試劑的目的是

保護(hù)-CH₂OH不被氧化

保護(hù)-CH₂OH不被氧化

。
（5）G的同分異構(gòu)體有多種，寫出一種滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式

（或或或或）

（或或或或）

。
①能使石蕊試液變色；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③分子中含有兩個甲基。
（6）設(shè)計由乙酸和1，3-丁二烯為原料合成G（CH₃COOCH₂CH=CHCH₂OH）的路線

CH₂=CH-CH=CH₂

B

r

2

BrCH₂CH=CHCH₂Br

N

a

OH

/

H

2

O

△

HOCH₂CH=CHCH₂OH

C

H

3

COOH

濃硫酸

，

△

CH₃COOCH₂CH=CHCH₂OH

CH₂=CH-CH=CH₂

B

r

2

BrCH₂CH=CHCH₂Br

N

a

OH

/

H

2

O

△

HOCH₂CH=CHCH₂OH

C

H

3

COOH

濃硫酸

，

△

CH₃COOCH₂CH=CHCH₂OH

。（合成路線常用的表示方式為：甲

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

乙

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

目標(biāo)產(chǎn)物）