異煙腙對結(jié)核桿菌有良好的抗菌作用，療效較好，用量較小，毒性相對較低，易為病人所接受。圖是異煙腙的一種工業(yè)化合成路線：

已知：在硫酸汞的稀硫酸溶液催化下，水與乙炔加成，最終轉(zhuǎn)化為穩(wěn)定的乙醛。
（1）有機(jī)物A中官能團(tuán)的名稱是

碳碳三鍵

碳碳三鍵

。
（2）4-甲基吡啶在核磁共振氫譜中出現(xiàn)

3

3

組峰。
（3）異煙酸分子中的所有原子

可能

可能

（填“可能”或“不可能”）在同一平面上；反應(yīng)④的反應(yīng)類型是

酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)

酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)

。
（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為

CaC₂+2H₂O→Ca（OH）₂+HC≡CH↑

CaC₂+2H₂O→Ca（OH）₂+HC≡CH↑

。反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

。
（5）與異煙酸互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是

；化合物C的相對分子質(zhì)量比B大14，則C的同分異構(gòu)體中同時滿足下列條件的有

3

3

種。
a.含有一個苯環(huán)
b.苯環(huán)上連有兩個基團(tuán)
c.兩個基團(tuán)中，一個顯酸性，一個顯堿性
（6）4-甲基吡啶也可以通過以下途徑制?。?CH₃CHO+NH₃  +3H₂O+H₂↑。請以1，2-二氯乙烷為起始原料完成合成4-甲基吡啶的路線，注明試劑和條件，無機(jī)試劑自選

ClCH₂CH₂Cl

N

a

OH

的醇溶液

△

HC≡CH

H

g

S

O

4

/

H

2

S

O

4

CH₃CHO

N

H

3

一定條件下

ClCH₂CH₂Cl

N

a

OH

的醇溶液

△

HC≡CH

H

g

S

O

4

/

H

2

S

O

4

CH₃CHO

N

H

3

一定條件下

。