ECH（環(huán)氧氯丙烷，結(jié)構(gòu)為
）是生產(chǎn)環(huán)氧樹脂的中間體，工業(yè)上可由如圖路線合成。
已知：R1-Cl+HO-R2NaOHR1-O-R2+HCl
（1）A為丙烯，其分子中含有的官能團(tuán)是 碳碳雙鍵碳碳雙鍵。
（2）已知B→C為加成反應(yīng)，A→B的反應(yīng)類型是 取代取代反應(yīng)。
（3）B→C的反應(yīng)中，B與次氯酸加成得到的C，有兩種結(jié)構(gòu)。
①C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是i：ClCH2-CHCl-CH2OH和ii：ClCH2OHCH2ClClCH2OHCH2Cl。
②由分子中化學(xué)鍵的極性角度分析，i為B→C的主要產(chǎn)物的原因是 B為CH2=CHCH2Cl,Cl的電負(fù)性較大，使雙鍵電子云向中心碳原子偏移；HOCl中：H-O-Cl,因此-OH連在端基碳原子上B為CH2=CHCH2Cl,Cl的電負(fù)性較大，使雙鍵電子云向中心碳原子偏移；HOCl中：H-O-Cl,因此-OH連在端基碳原子上。
（4）原料中的丙烯可由石油裂解得到。在裂解分離得到的含有三個(gè)碳原子的餾分中，除丙烯外，雜質(zhì)氣體中含有2種分子式均為C3H4的鏈烴D和E。
①D分子內(nèi)含有sp3雜化的碳原子，則D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH≡C-CH3CH≡C-CH3。
②E的核磁共振氫譜只有一組吸收峰，分子內(nèi)無sp3雜化的碳原子。則
i.E中碳原子的雜化類型是 sp、sp2sp、sp2；
ii.4個(gè)氫原子不在同一個(gè)平面內(nèi)，由分子中碳原子的雜化解釋其原因 中心碳原子是sp雜化，有2個(gè)相互垂直的未雜化p軌道，可分別與兩端sp2雜化的碳原子的1個(gè)未雜化p軌道“肩并肩”形成π鍵中心碳原子是sp雜化，有2個(gè)相互垂直的未雜化p軌道，可分別與兩端sp2雜化的碳原子的1個(gè)未雜化p軌道“肩并肩”形成π鍵。
N
a
OH
【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成．
【答案】碳碳雙鍵；取代；ClCH2OHCH2Cl；B為CH2=CHCH2Cl，Cl的電負(fù)性較大，使雙鍵電子云向中心碳原子偏移；HOCl中：H-O-Cl，因此-OH連在端基碳原子上；CH≡C-CH3；sp、sp2；中心碳原子是sp雜化，有2個(gè)相互垂直的未雜化p軌道，可分別與兩端sp2雜化的碳原子的1個(gè)未雜化p軌道“肩并肩”形成π鍵
【解答】
【點(diǎn)評(píng)】
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發(fā)布：2024/6/27 10:35:59組卷：10引用：1難度：0.9
相似題
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1．G 為肉桂酸乙酯，是一種天然香料，自然界產(chǎn)量較低，利用A 可合成肉桂酸乙酯，其路線如下：
已知：（1）A 屬于單取代芳香烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為104．
（2）
（3）肉桂酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（4）I、H 均為高分子化合物．
按要求回答下列問題：
（1）A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C 的化學(xué)名稱為．
（2）由C 生成D 的反應(yīng)類型為；由F 生成G 的化學(xué)方程式為．
（3）反應(yīng)⑦⑧生成高分子化合物反應(yīng)原理（填“相同”或“不相同”），若H 的平均相 對(duì)分子質(zhì)量為10630，則其平均聚合度約為（填編號(hào)）．
a.56 b.58 c.60 d.62
（4）K 的相對(duì)分子質(zhì)量比G 的大2，K 的同分異構(gòu)中能同時(shí)滿足下列條件的共有種
（不含立體異構(gòu)）．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ②加入氯化鐵溶液呈紫色； ③苯環(huán)上有三個(gè)間位的取代基．
其中核磁共振氫譜顯示為6 組峰，且峰面積比例為9：1：1：1：1：1 的是
（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（5）根據(jù)上述有關(guān)信息和合成路線表示方式，寫出C2H5OH 的原料合成乳酸
（
）的路線（其他試劑任選）．發(fā)布：2024/12/21 8:0:2組卷：87引用：2難度：0.1 -
2．酮基布洛芬片是用于治療各種關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性脊柱炎引起的關(guān)節(jié)腫痛以及痛經(jīng)、牙痛、術(shù)后痛和癌性痛等的非處方藥。其合成路線如圖所示：
（1）A的化學(xué)名稱為。
（2）B中官能團(tuán)的名稱為，B→C的反應(yīng)類型為。
（3）寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。
（4）
中C原子的雜化方式有 。
（5）H為C的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的H有種。
①除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)
②含有硝基，且直接連在苯環(huán)上
③分子中無甲基
（6）以乙烷和碳酸二甲酯（
）為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備異丁酸的一種合成路線 。發(fā)布：2024/12/20 7:0:1組卷：20引用：1難度：0.3 -
3．貝諾酯是新型的消炎、解熱、鎮(zhèn)痛、治療風(fēng)濕病的藥物，可由泰諾與阿司匹林合成。
已知：i.
ii.羧酸與苯酚直接酯化困難，一般通過如圖方法得到苯酚酯。
iii.鄰羥基苯甲醛
可形成分子內(nèi)氫鍵，影響其熔、沸點(diǎn)。
（1）用下列方法能合成泰諾（部分反應(yīng)物、條件、產(chǎn)物略去）。
①中間產(chǎn)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
②寫出步驟③反應(yīng)的化學(xué)方程式：。
③在步驟①中，除X外還會(huì)得到它的同分異構(gòu)體X′，工業(yè)上用蒸餾法分離X和X′的混合物時(shí)，先蒸出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合分子結(jié)構(gòu)解釋原因：。
（2）以
和CH3COOH為起始原料，其他試劑任選，結(jié)合題中信息，合成阿司匹林后，再與泰諾繼續(xù)合成貝諾酯。寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件） 。發(fā)布：2024/12/19 18:0:2組卷：62引用：2難度：0.5
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