有機(jī)合成在創(chuàng)新藥研發(fā)中應(yīng)用十分廣泛，有機(jī)化合物F是目前最好的前列腺抗癌藥物，其合成路線如圖：

已知：
①取代基-CH₃可表示為Me；
②RCOOH

K

2

C

O

3

、

H

2

O

R

′

I

RCOOR'；
③或；苯甲酸鹵代時(shí)，主要生成間位產(chǎn)物
（1）化合物C中的官能團(tuán)有溴原子、氟原子、

酰胺鍵

酰胺鍵

。
（2）下列說法正確的是

B

B

。
A．A→D的反應(yīng)類型分別是：取代反應(yīng)，還原反應(yīng)，氧化反應(yīng)
B．化合物F的分子式為C₂₁H₁₆N₄O₂F₄S
C．中有手性碳
D．由甲苯合成A的過程是先將甲苯氧化為苯甲酸，然后再進(jìn)行鹵代
（3）化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為

。
（4）寫出B→C的化學(xué)方程式（無須注明條件）

。
（5）化合物G比C少一個(gè)Br原子但多一個(gè)H原子，同時(shí)滿足下列條件G的同分異構(gòu)體共

9

9

種。
①苯環(huán)存在兩個(gè)取代基，且每個(gè)取代基只含一個(gè)碳原子；
②不含手性碳原子；
③可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
④其中一個(gè)取代基中含N-F鍵；
寫出一種核磁共振氫譜中有5種氫原子的結(jié)構(gòu)簡式：

。
（6）寫出由甲苯合成的合成路線圖，條件不用標(biāo)出，無機(jī)化合物任選

B

r

2

F

e

酸性高錳酸鉀溶液

SOC

l

2

C

H

3

N

H

2

B

r

2

F

e

酸性高錳酸鉀溶液

SOC

l

2

C

H

3

N

H

2

。