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某重要的醫(yī)藥中間體，合成路線如圖?；卮鹣铝袉栴}：
菁優(yōu)網(wǎng)
已知：—COOH、—NO2為間位定位基，—CH3、—NHCOCH3為鄰對(duì)位定位基。
（1）反應(yīng)②括號(hào)內(nèi)對(duì)應(yīng)物質(zhì)和條件為
濃硝酸、濃硫酸、加熱
濃硝酸、濃硫酸、加熱
。
（2）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為
菁優(yōu)網(wǎng)+H2O
酸
水
菁優(yōu)網(wǎng)+H2SO4
菁優(yōu)網(wǎng)+H2O
酸
水
菁優(yōu)網(wǎng)+H2SO4
，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為
還原反應(yīng)
還原反應(yīng)
。
（3）物質(zhì)C的化學(xué)名稱為
鄰硝基苯甲酸（或2-硝基苯甲酸）
鄰硝基苯甲酸（或2-硝基苯甲酸）
，物質(zhì)D的官能團(tuán)名稱為
磺酸基、羧基、酰胺基
磺酸基、羧基、酰胺基
。
（4）設(shè)計(jì)反應(yīng)①和反應(yīng)①的目的是
，保護(hù)—CH3、—NHCOCH3對(duì)位的氫原子，防止在下一步反應(yīng)中被取代
，保護(hù)—CH3、—NHCOCH3對(duì)位的氫原子，防止在下一步反應(yīng)中被取代
，反應(yīng)⑤的目的是
將硝基還原為氨基
將硝基還原為氨基
。
（5）寫出符合下列條件的物質(zhì)菁優(yōu)網(wǎng)的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
菁優(yōu)網(wǎng)、菁優(yōu)網(wǎng)
菁優(yōu)網(wǎng)、菁優(yōu)網(wǎng)
。
a.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且為鄰位
b.含有酯基和—CO—NH—結(jié)構(gòu)
c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1mol該物質(zhì)完全反應(yīng)可產(chǎn)生4mol單質(zhì)Ag
（6）根據(jù)題干信息，設(shè)計(jì)以菁優(yōu)網(wǎng)為原料制備菁優(yōu)網(wǎng)的合成路線
菁優(yōu)網(wǎng)
菁優(yōu)網(wǎng)
。

【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成．
【答案】濃硝酸、濃硫酸、加熱；菁優(yōu)網(wǎng)+H2O
酸
水
菁優(yōu)網(wǎng)+H2SO4；還原反應(yīng)；鄰硝基苯甲酸（或2-硝基苯甲酸）；磺酸基、羧基、酰胺基；，保護(hù)—CH3、—NHCOCH3對(duì)位的氫原子，防止在下一步反應(yīng)中被取代；將硝基還原為氨基；菁優(yōu)網(wǎng)、菁優(yōu)網(wǎng)；菁優(yōu)網(wǎng)
【解答】
【點(diǎn)評(píng)】
聲明：本試題解析著作權(quán)屬菁優(yōu)網(wǎng)所有，未經(jīng)書面同意，不得復(fù)制發(fā)布。
發(fā)布：2024/10/8 0:0:1組卷：14引用：1難度：0.4
相似題

  • 1．鹽酸利多卡因是一種麻醉藥，也有抗心律失常作用。其合成路線如圖：
    菁優(yōu)網(wǎng)
    請(qǐng)回答下列問題：
    （1）A的化學(xué)名稱為
     
    。
    （2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
     
    ，反應(yīng)③的反應(yīng)類型為
     
    。
    （3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為
     
    。
    （4）已知：
    ①鹽酸普魯卡因也是一種麻醉藥，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為菁優(yōu)網(wǎng)；
    ②菁優(yōu)網(wǎng)更加穩(wěn)定；
    則鹽酸普魯卡因和鹽酸利多卡因的麻醉時(shí)效哪個(gè)更久？
     
    （填名稱）。
    （5）有機(jī)物C（二甲基苯胺）也可和鹽酸反應(yīng)，若二者以1：1的比例反應(yīng)，則得到鹽的陽(yáng)離子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
     
    。
    （6）有機(jī)物B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件
     
    種，其中核磁共振氫譜中有五組峰的有且峰面積之比為2：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
     
    。
    ①含有苯環(huán)；
    ②能夠和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體；
    ③含有-NH2，能和HCl反應(yīng)。

    發(fā)布：2024/10/31 8:1:18組卷：58引用：3難度：0.5

  • 2．氟哌啶醇是一種治療精神分裂癥的藥物，其合成路線如圖：
    菁優(yōu)網(wǎng)
    已知：①RCOOH
    SOC
    l
    2
    RCOCl
    ②RNH2+CH2═CHCOOCH3→RNHCH2CH2COOCH3
    ③RCH2COOR′-R″COOR′′′
    C
    2
    H
    5
    ON
    a
    菁優(yōu)網(wǎng)
    請(qǐng)回答：
    （1）化合物Ⅰ中的含氧官能團(tuán)名稱是
     
    。
    （2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
     
    。
    （3）下列說法正確的是
     
    。
    A.B→C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)
    B.化合物F中含有-NH2
    C.化合物H的分子式是C19H24FNO5
    D.氟哌啶醇分子中含有手性碳原子
    （4）寫出G→H的化學(xué)方程式：
     
    。
    （5）根據(jù)所學(xué)知識(shí)，設(shè)計(jì)以CH2=CH2為原料合成環(huán)己烯（菁優(yōu)網(wǎng)）的路線（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）：
     
    。
    （6）寫出4種同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
     
    。
    ①分子中只含有兩個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且都為六元環(huán)，其中一個(gè)為苯環(huán)。
    ②1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，氟原子直接連在苯環(huán)上，無(wú)氧氧鍵和結(jié)菁優(yōu)網(wǎng)構(gòu)，不考慮立體異構(gòu)。

    發(fā)布：2024/10/31 23:0:1組卷：17引用：1難度：0.4

  • 3．化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如圖：
    菁優(yōu)網(wǎng)
    回答下列問題：
    （1）C中官能團(tuán)名稱是
     
    。
    （2）①的反應(yīng)類型為
     
    。
    （3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
     
    。
    （4）反應(yīng)④所需的條件為
     
    。
    （5）寫出由B生成C反應(yīng)的化學(xué)方程式
     
    。
    （6）與B互為同分異構(gòu)體，且具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物有
     
    種（不考慮立體異構(gòu)），其中有6種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
     
    。
    （7）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)用苯甲醛（菁優(yōu)網(wǎng)）和丙酮（菁優(yōu)網(wǎng)）合成重要的有機(jī)合成中間體菁優(yōu)網(wǎng)的途徑如下：菁優(yōu)網(wǎng)→中間體1→中間體2→菁優(yōu)網(wǎng)。
    則中間體1和中間體2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為
     
    、
     
    。

    發(fā)布：2024/10/31 15:30:1組卷：77引用：2難度：0.7
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